1995 - Chega ao mercando o Windows 95, trazendo incorporado o navegador Internet Explorer.

O Microsoft Windows 95 (codinome Chicago) é um sistema operacional de 16/32 bits criado pela Microsoft. Lançado em 24 de agosto de 1995, o Windows 95 revolucionou o mercado de sistemas operacionais e passou a vir instalado por padrão com o MS-DOS 7.0 (e não mais separado, como era antes), sendo o principal lançamento da empresa na década de 1990. Entre outras coisas, efetivava o sistema de arquivos FAT-16 (ou VFAT). Os ficheiros (arquivos) puderam a partir de então ter 256 caracteres e não apenas 8 como sucedia nas versões anteriores. O salto do Windows 3.1 para o Windows 95 foi enorme e fez com que a Microsoft pulasse para ser a mais popular distribuidora de sistemas operacionais.
Um dos grandes problemas do Windows 95 era a instabilidade ao rodar aplicativos escritos para o Windows 3.x, pois o Windows 95 passava a executar a multitarefa cooperativa (exatamente como o Windows 3.x) entregando ao aplicativo o gerenciamento do processador e da memória, podendo resultar em travamentos e reinicializações do computador, caso o aplicativo executasse alguma tarefa indevida. Portanto, para evitar travamentos no Windows 95 (para quem ainda o usa), é bom evitar usar aplicativos escritos para o Windows 3.x.
Existe uma outra versão do Windows 95, lançada em 1996, chamada de Windows 95 OEM Service Release 2 (OSR 2), com suporte nativo ao sistema de arquivos FAT32. Já o Windows 95, a partir da revisão OSR 2.1, incluía o suporte nativo ao Barramento Serial Universal (USB) e ao Ultra DMA (veja tabela abaixo). Teve o suporte encerrado em 2002.