1998 - A Microsoft lança no mercado o Windows 98.

O Microsoft Windows 98 (nome de código Memphis) é um sistema operacional produzido pela Microsoft que foi lançado em 25 de Junho de 1998, sendo o sucessor do Windows 95. A maior novidade desta versão era a completa integração do sistema operacional com a internet utilizando o Internet Explorer 4. Introduziu o sistema de arquivos FAT-32 e começou a introduzir o teletrabalho (só foi possível devido à integração do Web). Melhorou bastante a interface gráfica e incluiu o suporte a muitos monitores e ao USB. Mas, por ser maior do que o Windows 95 e possuir mais funções, era também mais lento e mais instável

Windows 98 SE (Segunda Edição)

Uma atualização ao sistema operacional, o Windows 98 Segunda Edição (SE), foi lançado em 5 de Maio de 1999. Ele incluiu correções a muitos pequenos problemas, melhora no suporte a USB, e a troca do Internet Explorer 4.0 pelo Internet Explorer 5.0, que era significantemente mais rápido. Também foi incluído o Compartilhamento de Conexão a Internet, que permitiu que múltiplos computadores em uma Rede Local compartilhem uma única conexão a Internet através de NAT. Outras novidades incluem o programa Microsoft NetMeeting 3.0 e suporte integrado a drives de DVD-ROM^{[carece de fontes]}Ele também adicionou suporte à processadores mais novos. Além disso, nada foi feito de diferente. Essa atualização foi considerada como uma das melhores versões da família Windows. A atualização foi gratuita para aqueles que já possuíam a primeira edição do Windows 98.